应税交易的一项主要优势在于可以利用收购中取得的对价持有多样化财产，如表16 6底栏所示;也就是说，当卖方收取现金时，收取的现金极有可能再投资于分散化的证券。换言之，收取现金并不是目的，它仅仅是再投资和多元化的一个跳板。而免税收购的一个主要优势在于递延确认目标股份出售所带来的资本利得，然而不利的是该税收递延以丧失接受现金形成投资多元化为代价，因为目标公司股东必须持有收购方股票才能获得并保持税收递延。
站在税收筹划角度，理想的交易结构应该是目标公司股东收取免税对价同时实现投资多样化。如果收购方能够以跟踪标准普尔500指数、同时又提供税收递延的证券来收购目标公司，那么这一目标就可实现。这种情况可能吗?通过使用衍生金融工具和交换基金，就可以实现这一结果，但会耗费相当大的交易成本。特别地，目标公司股东可取得从多种证券(例如标准普尔
500指数证券)分散化组合中获得收益的权利，这样一种权利是对其所持目标公司所有权的回报。
假设一个私人持股公司目前市值10亿美元，其创立者的股票税基为0美元，她的目的是以税负最小化的方式将其持有的目标公司所有权变现。应税交易结构会导致价值10亿美元的应税收益和总额为2亿美元的资本利得税。卖方可以投资到分散化资产组合上的税后收益大约是8亿美元。在368款下的传统免税交易可以推迟这2亿美元的税收，但是其必须承担持有收购方股票而不是持有多样化资产组合的风险。

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